Fintias, indignado, critico abiertamente la situación que vivía el pueblo de Siracusa. Dionisio al oír esto lo mando arrestar y de inmediato lo condenó a muerte.
Fintias suplicó al rey que lo dejase volver a su pueblo para despedirse de su familia y poner en orden su hacienda, sin embargo el rey dudaba que Fintias fuera a volver, por ello sugirió que si un rehén se quedaba en su lugar, éste tendría el permiso deseado.
Damón se presentó voluntariamente como rehén mientras Fintias iba a su hogar a lo que Dionisio accedió fijando un plazo para que Fintias volviera o de lo contrario Damón sería ejecutado.
Damón fue encerrado y Fintias volvió pronto a su hogar. Sin embargo al volver el barco en el que viajaba fue asaltado por piratas.
A pesar de las suplicas, Fintias fue lanzado por la borda y tuvo que nadar hasta la orilla siciliana desde donde tuvo que emprender un viaje a pie hasta Siracusa.
Debido a este contratiempo Fintias no llegó a tiempo para cumplir el plazo del rey, por lo que Damón debía ser ejecutado, pero a pesar de ello mantenía la confianza depositada en la palabra dada por su amigo y proclamaba que, a pesar de no llegar a tiempo, estaba seguro de que Fintias había hecho lo posible por cumplir lo acordado.
Fintias llegó en el último momento. Exhausto, con la ropa desgarrada y los pies sangrando por el gran esfuerzo de correr descalzo; se subió al cadalso y exclamó: "¡Ya he llegado, liberen a Damón y matenme a mí"!, ofreciéndose al verdugo.
Sin embargo el rey Dionisio, sorprendido por la gran lealtad que los dos hombres mostraron, perdonó a ambos solicitando ser participe de tan noble amistad. Así los dos hombres pasaron a ocupar cargos de consejeros dentro de la corte de Dionisio. (Historia recogida por los escritores Friedrich Vo Schiller, Osamu Dazai o Richard Edwards).
Juan 15:13 "Nadie tiene mayor amor que este, que uno ponga su vida por sus amigos".
